Hugh Hefner, 86, som grundade tidningen Playboy gifte sig på nyårsafton 2012 med Crystal Harris, 26.
Paret planerade att gifta sig år 2011 men då ställde bruden in med kort varsel. Paret gifte sig i Hefners kärleksnäste Playboy Mansion i Los Angeles.
Crystal är därmed bra mycket yngre än Heffners egna barn David och Christie som är födda 1955 respektive 1952 och alltså är 60 respektive 57 år som Hugh fick tillsammans med Mildred Williams, född samma år som Hugh och som Hugh gifte sig med 1949.
1989 gifte sig Hugh med 35 år yngre Kimberley Konrad, som också var detta års playmate of the year. Kimberley och Hugh fick två söner, Marston Glenn (född 1990) och Cooper Bradford (född 1991) och som alltså är 22 respektive 21 år idag.
Efter det har Hugh haft ett flertal kärleksförhållanden på sitt Playboy Manison inklusive tvillingarna Sandy and Mandy Bentley, och var tillsammans med upp till 7 kvinnor samtidigt däribland Brande Roderick, Izabella St. James, Tina Marie Jordan, Holly Madison, Bridget Marquardt, and Kendra Wilkinson.
2008 lämnade Madison, Wilkinson och Marquardt playboy manison. Hugh hänge inte läpp för det utan blev dessutom tillsammans med tvillingarna Kristina and Karissa Shannon men det förhållandet tog slut januari 2010.
När hans yngsta barn fyllde 18 ansökte Hugh om skillsmässa med Kimberley Konrad och 24 december 2010 förlovade han sig med Crystal Harris.